Tòa án hạt Pitkin, nơi Bundy nhảy từ tầng hai (cửa sổ thứ hai từ bên trái) để đào tẩu.[181]

Ngày 7 tháng 6 năm 1977, Bundy được áp giải từ nhà tù hạt County ở Glenwood Springs tới toà án hạt Pitkin ở Aspen để chuẩn bị cho một buổi điều trần sơ bộ. Do quyết định làm luật sư bào chữa cho chính mình nên anh được thẩm phán miễn đeo xích và còng tay.[182] Trong giờ giải lao, Bundy xin phép được vào thư viện của tòa để nghiên cứu tài liệu về vụ án. Khi vào điểm mù của người canh phòng sau một tủ sách, Bundy mở cửa sổ và nhảy xuống đất từ tầng hai khiến mắt cá chân bị chấn thương. Trút bỏ hết lớp quần áo bên ngoài, Bundy tháo chạy khỏi Aspen giữa lúc các rào phong tỏa bắt đầu được dựng lên ở vùng ngoại ô. Tới gần đỉnh núi Aspen ở phía nam, anh đột nhập vào một căn chòi săn bắn rồi ăn cắp thức ăn, quần áo và một khẩu súng trường.[183] Ngày hôm sau, anh rời căn chòi và tiếp tục đi theo hướng nam để đến thị trấn Crested Butte, nhưng bị lạc trong rừng. Trong suốt hai ngày, Bundy lang thang vô phương hướng trên núi mà không phát hiện ra hai con đường mòn dẫn xuống địa điểm định đến. Ngày 10 tháng 6 năm 1977, anh đột nhập vào một ngôi nhà di động tại hồ Maroon, cách 10 dặm (16 km) về phía nam Aspen, lấy thức ăn và một áo parka trượt tuyết, nhưng thay vì tiếp tục đi theo hướng cũ, Bundy lại đi ngược lên hướng bắc về phía Aspen, cố gắng tránh rào phong tỏa và các nhóm truy nã dọc đường đi.[184] Ba ngày sau, Bundy đánh cắp được một chiếc xe hơi ở rìa sân gôn Aspen. Lạnh cóng, thiếu ngủ và liên tục bị vết thương mắt cá chân hành hạ, anh đành phải quay trở lại Aspen, nơi hai cảnh sát nhận ra chiếc xe của Bundy đang len lỏi giữa làn đường và tóm được anh. Bundy đã trốn chạy suốt sáu ngày cho tới khi bị bắt lại.[185] Trong chiếc xe hơi, người ta tìm được một tấm bản đồ vùng núi quanh Aspen, đã từng được các công tố viên sử dụng để chứng minh vị trí thi thể của Caryn Campbell (Bundy có quyền tiếp cận vật chứng vì đang là luật sư cho chính bản thân), điều này cho thấy vụ đào tẩu của Bundy không đơn thuần là một hành động bộc phát mà đã được tính toán từ trước.[186]

Bức ảnh năm 1977, được chụp ngay khi Bundy bị bắt lại trong lần vượt ngục đầu tiên, được lấy từ danh sách Mười kẻ đào tẩu bị FBI truy nã gắt gao nhất[187]

Quay lại nhà tù ở Glenwood Springs, Bundy đã phớt lờ lời khuyên của bạn bè và các cố vấn pháp luật là nên ở yên đó. Vụ kiện chống lại Bundy vốn đã rất yếu, giờ lại càng trở nên yếu hơn khi các kiến nghị tiền xét xử liên tục đem đến kết quả có lợi cho anh, và những bằng chứng quan trọng đều được phán quyết là không được chấp nhận.[188] "Một bị cáo có lý trí hơn sẽ nhận ra rằng mình đang đứng trước cơ hội lớn để được trắng án, và thất bại trong những cáo buộc giết người ở Colorado có thể làm nản lòng các công tố viên khác ... chỉ cần theo vụ của DaRonch một năm rưỡi, nếu Ted đủ kiên nhẫn, anh ta có thể đã là người tự do."[189] Thay vào đó, Bundy lại lên một kế hoạch trốn thoát mới. Bundy mua một sơ đồ tầng chi tiết của nhà tù cùng một lưỡi cưa sắt từ các tù nhân, và thủ sẳn 500 đô la Mỹ tiền mặt, mà sau này anh cho biết, chúng được chuyển lậu trong vòng sáu tháng, bởi các vị khách thăm tù, đặc biệt là Carole Ann Boone.[190] Vào buổi tối, trong khi các tù nhân khác đang tắm, Bundy cưa một cái lỗ rộng khoảng một foot vuông (0,093 m²) giữa các thanh cốt thép trên trần phòng giam của mình, và sau khi đã giảm 35 pound (16 kg), Bundy có thể chui lọt qua lỗ để vào không gian trống phía trên.[191] Trong những tuần sau đó, Bundy thực hiện một loạt các cuộc dò thám ngắn để khám phá đường đi. Có nhiều báo cáo từ một đặc vụ tố giác[lower-alpha 1] về những chuyển động lạ trên trần nhà vào ban đêm nhưng rốt cuộc không có ai tiến hành điều tra.[192]

Cuối năm 1977, phiên tòa sắp diễn ra của Bundy trở thành một đề tài gây tranh cãi lớn[lower-alpha 2] ở thị trấn nhỏ Aspen, và Bundy đã đệ đơn đề nghị thay đổi địa điểm tới Denver.[193] Ngày 23 tháng 12, thẩm phán Aspen đã chấp nhận yêu cầu chuyển địa điểm xét xử nhưng là tới Colorado Springs, nơi các bồi thẩm đoàn có truyền thống thù địch với nghi phạm giết người.[194] Đêm ngày 30 tháng 12 năm 1977, khi hầu hết các nhân viên nhà tù đều đang nghỉ lễ giáng sinh còn các tù nhân phạm tội phi bạo lực thì được cho phép về với gia đình,[195] Bundy dùng chăn trùm đống sách và hồ sơ trên giường để làm hình nộm, giả như mình đang ngủ, và leo lên khoảng không phía trên. Anh đột nhập từ trần nhà vào phòng của quản giáo, người đang đi chơi tối với vợ,[196] và thay thường phục từ tủ quần áo của ông ta rồi đi ra ngoài bằng cửa trước.[197]

Sau khi đánh cắp một chiếc xe hơi, Bundy phóng xe rời khỏi Glenwood Springs theo hướng đông, nhưng chiếc xe nhanh chóng bị hỏng ở vùng núi trên xa lộ liên tiểu bang 70. Một người qua đường đã cho anh đi nhờ tới Vail, 60 dặm (97 km) về phía đông. Từ đây, Bundy bắt xe buýt đến Dever, nơi anh có thể lên chuyến bay buổi sáng tới Chicago. Ở Glenwood Springs, các giám ngục của nhà tù đã không phát hiện Bundy vượt ngục cho đến trưa ngày 31 tháng 12, tức hơn 17 giờ sau khi sự việc xảy ra. Lúc này, Bundy đã ở Chicago.[198]